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首页 > 新闻 > CPRJ 杂志

呋喃二甲酸二丁酯的合成及其对PVC性能的影响

来源：雅式橡塑网 日期 ：2024-05-11 作者 ：松下家电（中国）有限公司 叶泽 唐轶锋 李狮韬 黄群峰 王君妤 李勇
版权声明： 本文由“雅式橡塑网（AdsaleCPRJ.com）”原创/编辑首发，未经许可，禁止转载与摘选。对任何侵权行为，本司将依法追究法律责任。

合成DBF与DBT，对PVC进行改性，通过熔点、玻璃化转变温度、硬度、物性、热稳定性分析DBF与DBT的塑化效果。结果表明，在PVC中加入同等含量DBF或DBT，DBF具有更好的塑化能力，但是DBF的热稳定性要略差。


引言


在本章内容中，我们以呋喃二甲酸和正丁醇为原料合成了呋喃二甲酸二丁酯（DBF），并且将DBF作为增塑剂讨论了其对PVC增塑性能的影响。同时，我们以对苯二甲酸和正丁醇为原料合成了与其具有类似化学结构的对苯二甲酸二丁酯（DBT），作为本研究的对照。本章研究内容的目的主要是为了探讨将极性的呋喃环替代传统增塑剂中的非极性苯环是否能够改善增塑剂的增塑性能。为此，我们将PVC/DBF和PVC/DBT共混物的各项性能进行分析评估。


实验部分：呋喃二甲酸二丁酯（DBF）的合成


在圆底三口烧瓶中加入7.805 g（0.05mo）呋喃二甲酸，加入137.94 ml（1.5mol）正丁醇，3g对甲苯磺酸一水合物（催化剂）以及50ml苯（带水剂）。将圆底烧瓶浸入140℃的油浴中，并磁力搅拌回流5h。反应时，在圆底烧瓶上接入装有苯的分水器，接收反应中产生的水。反应结束后，通过减压旋蒸除去带水剂苯和多余的正丁醇，得墨绿色液体。将其用二氯甲烷溶解，并加入100ml 10%的Na2CO3溶液进行洗涤分液。用饱和食盐水反复清洗下层滤液5次，然后通过减压旋蒸除去二氯甲烷，得到黄色固体即为反应产物，即呋喃二甲酸二丁酯。


image001.jpg

呋喃二甲酸二丁酯增塑剂的合成路线图。


对苯二甲酸二丁酯（DBT）的合成


在三口烧瓶中加入13.83g（0.15 mol）正丁醇，溶于100ml二氯甲烷，然后再加入21.1ml（0.15mol）三乙胺作为缚酸剂。将10.25g（0.05 mol）对苯二甲酰氯溶于50 ml二氯甲烷，并加入到在恒压滴液漏斗中。在冰水浴条件下缓慢向三口烧瓶中滴加该对苯二甲酰氯溶液，并用磁力搅拌器持续搅拌2h。随后，在室温下继续搅拌反应2h。然后在50℃的温度下回流反应1h。反应结束后，过滤反应中产生的白色固体铵盐。用饱和食盐水反复洗涤滤液5次，减压旋蒸除去二氯甲烷即得对苯二甲酸二丁酯（如下图所示）。


image004.jpg

对苯二甲酸二丁酯增塑剂的合成路线图。

增塑PVC薄膜样品的制备


本章采用溶液法制备增塑PVC薄膜样品。首先将10g PVC，4g增塑剂和0.4g 钙锌稳定剂溶于200ml四氢呋喃中，并连续搅拌24h，所有样品的缩写代号及相应的配方见表1.1。将混合均匀的溶液放在干净的培养皿中，在室温下缓慢挥发7天，以除去绝大部分四氢呋喃溶剂。然后将固态薄膜样品放在40℃的真空干燥箱内放置7天，以除去剩余的四氢呋喃溶剂。最后，将制备好的薄膜样品用铝膜包好并放置于干燥器中保存备用。


PVC/DBF和PVC/DBT共混物的DMA分析


从实验结果可以看出，PVC/DBF共混物的Tg明显低于PVC/DBT共混物的Tg。PVC/DBF和PVC/DBT共混物的Tg分别为10.9℃和15.6℃，这说明DBF对PVC的增塑效率要高于DBT。这说明尽管部分富余的DBF容易从PVC分子链中析出，但是剩下的与PVC分子链发生相互作用的DBF增塑剂仍然起到了很好的增塑效果。这主要是因为DBF分子结构中所含呋喃环的极性比DBT分子结构中所含苯环结构的极性要大，能够更好地与极性的PVC分子链发生强烈相互作用，从而降低了PVC分子链之间的相互作用，使PVC分子链更容易运动。所以，PVC/DBF样品的Tg更低。


PVC/DBF和PVC/DBT共混物的硬度测试


采用硬度测试仪测量了PVC/DBF和PVC/DBT样品的邵氏硬度A和邵氏硬度D，相关的结果表明，PVC/DBF样品的邵氏硬度A和邵氏硬度D均低于PVC/DBT样品，其中，PVC/DBF样品的邵氏硬度A和邵氏硬度D分别为85和44，而PVC/DBT样品的邵氏硬度A和邵氏硬度D分别为89和48。也就是说，DBF对PVC的增塑效率要高于DBT对PVC的增塑效率。这个结果与上述DMA所得出的结论一致。


PVC/DBF和PVC/DBT共混物的力学性能


呋喃二甲酸酯类增塑剂的增塑效率可以进一步通过增塑PVC共混物的拉伸性能来进行表征。实验表明，PVC/DBF共混物在整个拉伸过程中并没有出现屈服，而PVC/DBT共混物在断裂前出现了屈服，并且PVC/DBF共混物的断裂伸长率明显低于PVC/DBT。


尽管在上述DMA和硬度测试的结果表明PVC/DBF共混物的增塑效率要高于PVC/DBT共混物，但是PVC/DBF共混物的韧性却要比PVC/DBT共混物差。造成这一反常显现的原因是由于富余部分的DBF增塑剂容易形成结晶并从PVC分子链中析出而集聚在一起成为“白斑”，这些增塑剂形成的“白斑”相在拉伸过程中成为缺陷，导致其断裂伸长率大大降低。


image015.jpg

DBF和DBT在室温8℃下的外观形态。


此外，实验发现，PVC/DBF共混物的弹性模量要低于PVC/DBT共混物的弹性模量，再次说明了PVC/DBF共混物的增塑效率要高于PVC/DBT共混物。这是因为DBF增塑剂在插入刚性的PVC分子链之间时，其分子结构中的极性呋喃环能够更好地与PVC分子链产生相互作用，从而能够显著削弱PVC分子链之间的相互作用力，使得PVC变得更加柔软。


PVC/DBF和PVC/DBT共混物的热稳定性


在氮气氛围下，采用TGA以10℃/min的升温速率分析了PVC/DBF和PVC/DBT共混物的热稳定性。实验发现，与其他增塑PVC类似，PVC/DBF和PVC/DBT共混物的热降解过程分为两个快速失重阶段。

第一个快速热失重过程发生在210℃至330℃之间，这个热失重过程主要是由于PVC分子链中发生快速脱HCl造成的。第二个快速热失重的过程发生在440℃以上，主要是由不饱和双键发生交联反应、成环反应和碳链断裂、裂解造成的。从表1.3中可以看出，PVC/DBF样品的T5和T10均低于PVC/DBT，这主要是因为DBF中呋喃环的热稳定性要比DBT中苯环的热稳定性差。


小结


用呋喃二甲酸和正丁醇等原料合成纯度较高的DBF，用对苯磺酸和正丁醇等原料合成纯度较高的DBT。通过2.2的原料和方法可以合成纯度较高的DBT。通过制备PVC薄膜比对DBF与DBT的塑化剂效果，DBF具有更低的熔融温度和玻璃化转变温度；同样剂量的配方，DBF具有更低的硬度，拉伸强度和弹性模量；但是热稳定性DBF要比DBT要略差。


综上，DBF比DBT在PVC中的塑化效果要更好，但是热稳定性DBF要比DBT差，在实际应用中要注意使用场景。


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来源：雅式橡塑网 日期 ：2024-05-11 作者 ：松下家电（中国）有限公司 叶泽 唐轶锋 李狮韬 黄群峰 王君妤 李勇
版权声明： 本文由“雅式橡塑网（AdsaleCPRJ.com）”原创/编辑首发，未经许可，禁止转载与摘选。对任何侵权行为，本司将依法追究法律责任。

合成DBF与DBT，对PVC进行改性，通过熔点、玻璃化转变温度、硬度、物性、热稳定性分析DBF与DBT的塑化效果。结果表明，在PVC中加入同等含量DBF或DBT，DBF具有更好的塑化能力，但是DBF的热稳定性要略差。


引言


在本章内容中，我们以呋喃二甲酸和正丁醇为原料合成了呋喃二甲酸二丁酯（DBF），并且将DBF作为增塑剂讨论了其对PVC增塑性能的影响。同时，我们以对苯二甲酸和正丁醇为原料合成了与其具有类似化学结构的对苯二甲酸二丁酯（DBT），作为本研究的对照。本章研究内容的目的主要是为了探讨将极性的呋喃环替代传统增塑剂中的非极性苯环是否能够改善增塑剂的增塑性能。为此，我们将PVC/DBF和PVC/DBT共混物的各项性能进行分析评估。


实验部分：呋喃二甲酸二丁酯（DBF）的合成


在圆底三口烧瓶中加入7.805 g（0.05mo）呋喃二甲酸，加入137.94 ml（1.5mol）正丁醇，3g对甲苯磺酸一水合物（催化剂）以及50ml苯（带水剂）。将圆底烧瓶浸入140℃的油浴中，并磁力搅拌回流5h。反应时，在圆底烧瓶上接入装有苯的分水器，接收反应中产生的水。反应结束后，通过减压旋蒸除去带水剂苯和多余的正丁醇，得墨绿色液体。将其用二氯甲烷溶解，并加入100ml 10%的Na2CO3溶液进行洗涤分液。用饱和食盐水反复清洗下层滤液5次，然后通过减压旋蒸除去二氯甲烷，得到黄色固体即为反应产物，即呋喃二甲酸二丁酯。


image001.jpg

呋喃二甲酸二丁酯增塑剂的合成路线图。


对苯二甲酸二丁酯（DBT）的合成


在三口烧瓶中加入13.83g（0.15 mol）正丁醇，溶于100ml二氯甲烷，然后再加入21.1ml（0.15mol）三乙胺作为缚酸剂。将10.25g（0.05 mol）对苯二甲酰氯溶于50 ml二氯甲烷，并加入到在恒压滴液漏斗中。在冰水浴条件下缓慢向三口烧瓶中滴加该对苯二甲酰氯溶液，并用磁力搅拌器持续搅拌2h。随后，在室温下继续搅拌反应2h。然后在50℃的温度下回流反应1h。反应结束后，过滤反应中产生的白色固体铵盐。用饱和食盐水反复洗涤滤液5次，减压旋蒸除去二氯甲烷即得对苯二甲酸二丁酯（如下图所示）。


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对苯二甲酸二丁酯增塑剂的合成路线图。

增塑PVC薄膜样品的制备


本章采用溶液法制备增塑PVC薄膜样品。首先将10g PVC，4g增塑剂和0.4g 钙锌稳定剂溶于200ml四氢呋喃中，并连续搅拌24h，所有样品的缩写代号及相应的配方见表1.1。将混合均匀的溶液放在干净的培养皿中，在室温下缓慢挥发7天，以除去绝大部分四氢呋喃溶剂。然后将固态薄膜样品放在40℃的真空干燥箱内放置7天，以除去剩余的四氢呋喃溶剂。最后，将制备好的薄膜样品用铝膜包好并放置于干燥器中保存备用。


PVC/DBF和PVC/DBT共混物的DMA分析


从实验结果可以看出，PVC/DBF共混物的Tg明显低于PVC/DBT共混物的Tg。PVC/DBF和PVC/DBT共混物的Tg分别为10.9℃和15.6℃，这说明DBF对PVC的增塑效率要高于DBT。这说明尽管部分富余的DBF容易从PVC分子链中析出，但是剩下的与PVC分子链发生相互作用的DBF增塑剂仍然起到了很好的增塑效果。这主要是因为DBF分子结构中所含呋喃环的极性比DBT分子结构中所含苯环结构的极性要大，能够更好地与极性的PVC分子链发生强烈相互作用，从而降低了PVC分子链之间的相互作用，使PVC分子链更容易运动。所以，PVC/DBF样品的Tg更低。


PVC/DBF和PVC/DBT共混物的硬度测试


采用硬度测试仪测量了PVC/DBF和PVC/DBT样品的邵氏硬度A和邵氏硬度D，相关的结果表明，PVC/DBF样品的邵氏硬度A和邵氏硬度D均低于PVC/DBT样品，其中，PVC/DBF样品的邵氏硬度A和邵氏硬度D分别为85和44，而PVC/DBT样品的邵氏硬度A和邵氏硬度D分别为89和48。也就是说，DBF对PVC的增塑效率要高于DBT对PVC的增塑效率。这个结果与上述DMA所得出的结论一致。


PVC/DBF和PVC/DBT共混物的力学性能


呋喃二甲酸酯类增塑剂的增塑效率可以进一步通过增塑PVC共混物的拉伸性能来进行表征。实验表明，PVC/DBF共混物在整个拉伸过程中并没有出现屈服，而PVC/DBT共混物在断裂前出现了屈服，并且PVC/DBF共混物的断裂伸长率明显低于PVC/DBT。


尽管在上述DMA和硬度测试的结果表明PVC/DBF共混物的增塑效率要高于PVC/DBT共混物，但是PVC/DBF共混物的韧性却要比PVC/DBT共混物差。造成这一反常显现的原因是由于富余部分的DBF增塑剂容易形成结晶并从PVC分子链中析出而集聚在一起成为“白斑”，这些增塑剂形成的“白斑”相在拉伸过程中成为缺陷，导致其断裂伸长率大大降低。


image015.jpg

DBF和DBT在室温8℃下的外观形态。


此外，实验发现，PVC/DBF共混物的弹性模量要低于PVC/DBT共混物的弹性模量，再次说明了PVC/DBF共混物的增塑效率要高于PVC/DBT共混物。这是因为DBF增塑剂在插入刚性的PVC分子链之间时，其分子结构中的极性呋喃环能够更好地与PVC分子链产生相互作用，从而能够显著削弱PVC分子链之间的相互作用力，使得PVC变得更加柔软。


PVC/DBF和PVC/DBT共混物的热稳定性


在氮气氛围下，采用TGA以10℃/min的升温速率分析了PVC/DBF和PVC/DBT共混物的热稳定性。实验发现，与其他增塑PVC类似，PVC/DBF和PVC/DBT共混物的热降解过程分为两个快速失重阶段。

第一个快速热失重过程发生在210℃至330℃之间，这个热失重过程主要是由于PVC分子链中发生快速脱HCl造成的。第二个快速热失重的过程发生在440℃以上，主要是由不饱和双键发生交联反应、成环反应和碳链断裂、裂解造成的。从表1.3中可以看出，PVC/DBF样品的T5和T10均低于PVC/DBT，这主要是因为DBF中呋喃环的热稳定性要比DBT中苯环的热稳定性差。


小结


用呋喃二甲酸和正丁醇等原料合成纯度较高的DBF，用对苯磺酸和正丁醇等原料合成纯度较高的DBT。通过2.2的原料和方法可以合成纯度较高的DBT。通过制备PVC薄膜比对DBF与DBT的塑化剂效果，DBF具有更低的熔融温度和玻璃化转变温度；同样剂量的配方，DBF具有更低的硬度，拉伸强度和弹性模量；但是热稳定性DBF要比DBT要略差。


综上，DBF比DBT在PVC中的塑化效果要更好，但是热稳定性DBF要比DBT差，在实际应用中要注意使用场景。


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